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La mwawprochiralità in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare mwbachirale in un singolo passaggio.cite-ref-goldbook-iupac-org-1-0[1]

Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro mwcgidrogeno di un gruppo mwcwmetilenico di una molecola con mwdadeuterio si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di mwdqenantiomeri vengono detti mwdgenantiotopici. Se la sostituzione porta alla formazione di mwdwdiastereoisomeri gli atomi o gruppi di atomi sono mweadiastereotopici, ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti mweqeterotopici, mentre se la sostituzione non porta alla formazione di mwegstereoisomeri, la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti mwewomotopici.

Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un mwfqchetone o un mwfgalchene, che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achiralecite-ref-goldbook-iupac-org-1-1[1]. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette mwgwprochirali e sono mwhaeterotopiche. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono mwhqdiastereotopiche.

• Esempi

• Conseguenze

• Note

• Voci correlate

• L'ipotetica sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell'mwjg1,3-propandiolo con mwjwdeuterio, un mwkaeteroatomo o un gruppo achirale genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono mwkqomotopici.

• La riduzione della mwkwformaldeide a mwlametanolo non genera alcun stereoisomero, quindi le facce della formaldeide sono mwlqomotopiche.

• L'analoga ipotetica sostituzione degli idrogeni legati al C(1) nell'mwlwetanolo con deuterio porta alla formazione di due mwmaenantiomeri. La molecola è prochirale, i due idrogeni sono mwmqenantiotopici. I due idrogeni vengono indicati con HmwmgR e HmwmwS a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello mwnastereocentro una configurazione di tipo R o S.

• La riduzione dell'mwngacetaldeide con litio alluminio deuteroidruro (LiAlDmwnw4) porta alla formazione di un mwoaalcol di formula CHmwoq3CHDOD. A seconda di quale faccia mwogenantiotopica sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S.

Due atomi eterotopici di una molecola prochirale in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività.

• I due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'mwqaNMR un unico segnale. Se invece si aggiunge un reagente di shift chirale, l'intorno dei due protoni cambia e i mwqqsostituenti enantiotopici diventano distinguibili, facendo parte di un complesso chirale.

• mwqwOssidando l'etanolo ad acetaldeide con un reagente achirale non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.

• Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boroidruro in ambiente achirale, si ottiene un mwrqracemo, quindi lo mwrgione mwrwidruro attacca indistintamente le due facce prochirali.

• L'mwsqenzima mwsgalcol deidrogenasi mwswcatalizza sia l'ossidazione di mwtaalcoli ad mwtqaldeidi sia la mwtgriduzione inversa. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'alcol si ha la rimozione selettiva di uno solo dei due idrogeni enantiotopici, mentre nella riduzione dell'aldeide si ha l'attacco selettivo dell'idruro su una sola delle due facce prochirali, dando origine preferenzialmente ad un solo enantiomero.

cite-note-goldbook-iupac-org-11. ↑ mwvwmwwagoldbook.iupac.org, mwwqhttps://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.htmlmwwg Titolo mancante per url mwwwurl (aiuto).

• mwyqChiralità (chimica)

• mwywIsomeria

• mwzqElemento stereogenico

• mwzwStereochimica

• mwaqEnantiomero